В центре сюжета находится Роджер, успешный специалист в сфере рекламы. Этот обаятельный и ловкий герой осваивает искусство манипуляции в отношениях с женщинами, меняя их так же легко, как перчатки. Он считает себя мастером флирта и не упускает возможности поделиться своим опытом с молодым племянником, который, в свою очередь, испытывает трудности в общении с противоположным полом и до сих пор не познал радостей взрослой жизни. Роджер берет на себя роль учителя, уверенный, что его советы помогут юному мужчине избавиться от своего статуса неприкаянного юнца.
На протяжении одного дня, наполненного увлекательными и порой хаотичными событиями, зрители становятся свидетелями их необычных приключений в шумном и многогранном Нью-Йорке. Это замысловатое путешествие, полное комических ситуаций и неожиданных поворотов, заставляет задуматься о том, что на самом деле означает любовь и как сложно бывает разобраться в своих чувствах. Под ярким светом мегаполиса, где каждый миг полон жизни, Роджер и его племянник открывают для себя не только тонкости общения, но и важные уроки о доверии, искренности и ответственности в отношениях.