Коннор Мид является штучным экземпляром ловеласа, владеющим искусством манипулировать сердцами девушек. Его репутация такова, что он способен одновременно вести романтические отношения с тремя девушками, используя современные технологии для поддержания общения с ними. Прибыв на свадьбу своего брата, он намерен продемонстрировать свои навыки, и его основной целью становится соблазнение подруги невесты, которая, к его удивлению, до сих пор не попалась в его ловкие сети. Однако этот отточенный план неожиданно сталкивается с незримым противником — духом его покойного дядюшки Уэйна. Именно он, когда-то обучивший Коннора хитростям любви, теперь стремится изменить его взгляды на романтические отношения.
Уэйна преследует довольно амбициозная задача: вернуть племяннику веру в искренние чувства и настоящую любовь. Для того чтобы справиться с этой непростой миссией, дух обращается за помощью к призракам бывших возлюбленных Коннора. Каждая из них приносит свои уникальные воспоминания и уроны, которые могут повлиять на его восприятие любви и отношений. Весь процесс насыщен комичными моментами и неожиданными поворотами, заставляющими Коннора вновь задуматься о своих действиях и истинных чувствах. Таким образом, противостояние между его легкомысленным образом жизни и стремлением дяди к глубине чувств обостряет вопросы о любви, привязанности и истинном счастье, заставляя Коннора заново переосмыслить то, что он считает важным в жизни.