Майлз Рэймонд, разочаровавшийся в жизни писатель и школьный учитель литературы, ведет одинокое существование, поддаваясь соблазнам алкоголя, что приводит его к беспросветной депрессии. Чтобы немного отвлечься от своих проблем, он решает взять своего друга Джека, когда-то успешного актера, в поездку по живописным винодельням Калифорнии. Джек, находящийся на пороге свадьбыи, планируемой уже через неделю, ищет способ очистить разум и расслабиться перед важным шагом. Обоим друзьям кажется, что эта поездка станет для них настоящим спасением от повседневной рутины и возможностью восстановить потерянные надежды.
Однако их беззаботное путешествие вскоре оборачивается чередой неожиданных событий и открытий, способных кардинально изменить их судьбы. Майлз и Джек сталкиваются с непростыми ситуациями, которые заставляют их задуматься о своих жизни, взаимоотношениях и несбывшихся мечтах. Каждое новое знакомство и каждая винодельня открывают для них новые горизонты, а также приводят к глубоким размышлениям о том, чего они на самом деле хотят. На протяжении этой недели дружба друзей становится крепче, а их взгляды на жизнь — яснее. В конце концов, они понимают, что этот опыт может стать для них не только способом убежать от реальности, но и возможностью изменить ее к лучшему.