В жизни часто наступает момент, когда мы оказываемся на распутье, и именно в такие моменты стоит обратиться к воспоминаниям. Главный герой, молодой нью-йоркский отец по имени Уилл Хэйс, переживает трудные времена, находясь в процессе развода. В возрасте чуть за тридцать он сталкивается с вопросами своей десятилетней дочери Майи, которая с любопытством интересуется, какой же была жизнь отца до вступления в брак. С каждым вопросом Уилл проникается ностальгией, и его мысли начинают путешествовать по важным жизненным этапам, полным как радости, так и горечи. Он вспоминает о своих романах, среди которых значатся соседка Эмили, которая заставляла его сердце биться быстрее, лучшая подруга Эйприл, ставшая опорой в трудные времена, и свободолюбивая Саммер, которая подарила мгновения истинной свободы и счастья.
Пока Майя собирает воедино эту романтическую головоломку, Уилл начинает осознавать, что любовь — это не просто чувство, а сложная мозаика, состоящая из страхов и надежд, ошибок и удач. Каждая история, которую он вспоминает, становится для него важным уроком, открывающим глаза на то, что на самом деле в жизни никогда не поздно искать и испытывать чувства вновь. Прислушиваясь к своим воспоминаниям и делясь ими с дочерью, он находит в себе смелость вновь открыться любви, осознавая, что даже после утрат и разочарований, предназначение может привести к новым возможностям. В этом процессе он начинает не только открывать себя, но и осознавать, что счастье зачастую лежит прямо перед нами, стоит лишь сделать шаг навстречу ему.