В жизни восемнадцатилетнего Йена Лафферти настали трудные времена. Мальчик, осуждаемый за свою непопулярность, с трудом справляется с насмешками старшего брата Рекса, который не упускает возможности продемонстрировать своё превосходство. Йен чувствует себя неудачником не только в семейных отношениях, но и в личной жизни: его младший брат, всего лишь четырнадцатилетний подросток, уже завёл романтические связи, тогда как сам Йен все ещё не имеет ни малейшего опыта с девушками. К тому же, его работа в закусочной становится источником постоянных унижений, и приближающееся время поступления в колледж только усугубляет стресс: страх остаться девственником на таком ответственном этапе жизни накладывает свой отпечаток на его восприятие себя.
В поисках выхода из этого непростого положения Йен решает обратиться к современным технологиям и начинает общаться с привлекательной блондинкой, которая, кажется, также заинтересована в нем. Однако, чтобы встретиться с ней, ему необходимо преодолеть расстояние в 500 миль между Чикаго и его родным городом Ноксвилл. В смелом порыве он решает взять машину своего брата, юный Понтиак, и вместе с друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в незабываемое путешествие, полное неожиданных поворотов и забавных ситуаций. Эта поездка откроет перед героями не только новые горизонты, но и заставит их взглянуть на себя и свои отношения с другими глазами, меняя их судьбы навсегда.
