Уэнделл – первокурсник юридического колледжа, который сочетает в себе скромность и неловкость, что, к сожалению, негативно сказывается на его попытках завести отношения с девушками. В то время как его сверстники живут активной романтической жизнью, он переживает множество неудач и комплексов. Отчаявшись видеть, как его личная жизнь затягивается в бездну, его отец решает вмешаться и предлагает финансировать поездку на курорт. Уэнделл отправляется в это путешествие вместе с двумя старыми товарищами – Мамочкой и Джо, которые известны как опытные "ветераны любовного фронта". Их задача – оказать поддержку парню в его стремлении завести отношения, тем более что на кону стоит не только честь, но и денежный приз, который способен изменить их подход к жизни.
На курорте в Палм Спрингсе атмосфера накаляется, когда ребята сталкиваются с другой группой студентов, что приводит к неожиданному спору. В рамках пари, который они заключают, каждый из них стремится завоевать сердце Эшли – девушки, известной своей недоступностью и красотой. Это создает не только комические, но и напряженные ситуации, в которых Уэнделл будет вынужден проявить свои лучшие качества и научиться преодолевать собственные страхи и комплексы. Конкуренция среди друзей обостряется, и каждый из них пытается найти свой уникальный подход к завоеванию сердца Эшли, что в конечном итоге приводит к внутренним открытиям и урокам о любви, дружбе и самом себе.
