В жизни успешного риэлтора Питера Клэйвена наступает важный момент: он принимает решение сделать предложение своей возлюбленной. Это должно быть время романтики и радости, однако вскоре ему предстоит столкнуться с неожиданной трудностью. В разгар подготовки к свадьбе Питер осознает, что у него нет близкого друга, который смог бы выполнить роль шафера. Пытаясь решить эту проблему, он решает пройти через ряд довольно необычных встреч, надеясь найти подходящего кандидата, который сможет поддержать его в этот важный момент. И вот, наконец, он встречает Сиднея — человека, который полностью противоположен ему по характеру и взглядам на жизнь. Этот неожиданный поворот событий становится началом нового этапа в жизни Питера.
Сидней, обладая полной свободой духа и легкостью в общении, начинает открывать для Питера совершенно новые горизонты веселья и приключений. Их дружба, хоть и возникла из-за необходимости, оказывается настоящим откровением для Питера. Он начинает осознавать, что его прежняя жизнь была наполовину пустой, а истинное счастье и забавы оставались вне его до этого момента. В процессе их взаимодействия, Питер приходит к важным выводам о себе, о своих приоритетах и о том, что значит по-настоящему наслаждаться жизнью. В итоге, главный герой оказывается на перепутье, что заставляет его пересмотреть свои чувства и намерения по поводу свадьбы. Поняв, что счастье может принимать совершенно иные формы, Питер сталкивается с вопросами, которые могут изменить его жизнь навсегда.
