В центре обсуждаемой истории оказывается журналистка по имени Энди Андерсон, которая решает провести необычный эксперимент. Её целью является написание статьи, посвященной ошибкам, которые женщины совершают, отталкивая мужчин от себя. Чтобы добиться результата, Энди принимает решение завести знакомство с представителем противоположного пола, тщательно планируя каждую ступень своего поведения так, чтобы в конечном итоге спровоцировать его на разрыв отношений. Однако редактор ставит перед ней жесткий срок в десять дней для выполнения задуманного. Эта затея должна не только помочь Энди написать статью, но и выявить тонкости межполовых отношений, которые она намерена исследовать.
Неожиданным поворотом становится выбор молодого и харизматичного рекламного агента по имени Бенджамин Бэрри. Интрига заключается в том, что Бенджамин тоже вовлечён в игру: он заключил пари со своим начальником, в котором обязуется завоевать сердце девушки в течение десяти дней. Таким образом, оба главных героя оказались втянутыми в интересное стечение обстоятельств, где авантюра и обман становятся основой их взаимодействия. В процессе знакомства Энди начинает осознавать, что не всё так просто, как она планировала, и чувства, возникшие между ними, могут кардинально изменить их первоначальные намерения. Вопрос о том, возможно ли найти настоящую взаимность среди лжи и манипуляций, становится центральной темой их общения.