В начале своего пути в журналистике, Лена Джонс получает ответственное задание написать особую рождественскую историю, способную произвести впечатление на её начальницу и открыть двери к долгожданному повышению. Погруженная в свои мысли о карьерных перспективах, она натыкается на портрет, написанный её покойным дедушкой. Этот загадочный образ привлекает её внимание, и Лена решает отправиться в живописный городок Пайнвилль, чтобы раскрыть тайны, связанные с этим произведением искусства. Неожиданно для себя сама журналистка становится частью истории, когда начинает исследовать давно забытые романтические связи, которые хранятся в этом уютном уголке.
С каждым новым открытием в Пайнвилле Лена не только воссоздает прошлое, но и начинает осознавать, что её собственная жизнь тоже нуждается в любви и тепле. История, которую она исследует, оказывается не просто материалом для её работы, а путеводной нитью, ведущей к пониманию своих собственных чувств и желаний. Погружаясь в атмосферу праздника и общаясь с местными жителями, Лена обретает новые связи и вскоре осознает, что Рождество — это время не только для воспоминаний, но и для нового начала. В итоге, не только история любви, которую она раскрывает, вдохновляет её, но и сама поездка становится для Лены важным этапом на пути к поиску истинного счастья в жизни.