В Нью-Йорке, в конце XVIII века, мир полон таинств и страхов, а небольшое поселение под названием Сонная лощина оказывается в центре мрачных событий. Молодой констебль Икабод Крэйна посылают в этот затерянный уголок для расследования серии ужасных убийств, ставших настоящим кошмаром для местных жителей. Каждая из жертв обнаруживается без головы, а слухи о всаднике без головы, который якобы мстит за свои прежние обиды, охватывают деревню, запугивая людей и загоняя их в темные уголки. В процессе расследования Икабод начинает понимать, что эти истории могут быть не просто продуктом воображения, а ужасной реальностью, с которой ему предстоит столкнуться. Легенда о страшном убийце, возникшем из мрака, становится все более осязаемой, добавляя напряжения к его поискам.
Тем временем, сложившиеся обычаи и суеверия местного населения лишь усугубляют ситуацию, ведь многие считают, что в действиях всадника замешаны злые силы и колдовство. Каждый новый шаг Крэйна приводит его ближе к раскрытию темных тайн, скрывающихся за маской ужасного злодея. Однако, с каждым днём растёт осознание, что противостоять этому страшному противнику, который не поддаётся обычным методам, будет крайне сложно. Икабоду предстоит не только разгадать загадку убийств, но и вступить в схватку с силами, которые могут превосходить любые представления о реальности. В таком мироощущении, основанном на страхе и древних преданиях, становится очевидно, что разгадать мотивы злодеяний станет ключом к спасению жителей Сонной лощины и, возможно, самого себя.