Ли — талантливая и амбициозная журналистка, чья деятельность сосредоточена на сайте «Bad Date Chronicles», где люди могут делиться своими самыми неудачными свиданиями в анонимной форме. Этот проект привлек внимание многих, поскольку дает возможность людям не только поделиться своими забавными и порой трагическими историями, но и предостеречь других от возможных ошибок в выборе партнёра. Ли с увлечением управляет платформой, собирая вокруг себя активное сообщество, которое объединяет смешанные чувства — от смеха до сочувствия. В центре внимания оказывается один из писем, где описывается встреча с загадочным человеком, что вызывает неловкость и явное недовольство у блогера по имени Коннер. Он решает выяснить, кто именно скрывается за анонимными сообщениями и насколько стереотипы о провальных свиданиях соответствуют действительности.
Коннер, столкнувшись с неожиданным вниманием к своей персоне, решает применить нестандартный подход, приглашая Ли на свидание. Это решение становится началом напряжённой и забавной игры, где оба участника пытаются выяснить, кто из них на самом деле заслуживает места на сайте, посвящённом неудачным романтическим приключениям. За каждым их шагом к сближению и пониманию скрываются не только ирония и лёгкость, но и глубокие размышления о взаимопонимании, ожиданиях и реальных намерениях людей в отношениях. В конечном итоге их история становится не просто соревнованием, а рискованным исследованием человеческих эмоций и сложности романтических встреч, оставляя за собой след вопроса о том, насколько человек способен понять другого в мире, полном предвзятости и стереотипов.