В сердце шумного Нью-Йорка живёт романтичная девушка по имени Лили, которая находит утешение в мире книг. Однажды она оставляет свой любимый красный блокнот на полке книжного магазина, надеясь, что кто-то сможет оценить её мысли и мечты. Вскоре этот блокнот попадает в руки Дэша, молодого человека с циничным взглядом на жизнь, который страдает от безрадостности и усталости от навязчивой рождественской суеты. Он не разделяет оптимизма Лили и предпочитает наблюдать за окружающим миром с иронией. Однако, оказавшись в плену её слов, парень начинает понимать, что в жизни есть место для надежды и романтики.
Между ними завязывается необычное взаимодействие: они оставляют друг другу сообщения, делятся своими переживаниями и мечтами, используя этот блокнот как мост между двумя столь разными мирами. Каждое новое сообщение заставляет их смотреть на мир с новой перспективы, а также помогает раскрыть скрытые уголки их душ. Лили начинает видеть в Дэше не просто циника, а человека с глубокими чувствами и переживаниями, в то время как Дэш постепенно осознаёт, что жизнь может быть насыщенной и яркой, если взглянуть на неё под другим углом. Этот обмен становится для них не просто игрой, а настоящим путешествием, которое изменит их жизни навсегда. В конечном итоге, они оба обретут то, что искали — возможность открыться, полюбить и быть понятыми.