В маленьком курортном городке Монток, расположенном поблизости от шумного Нью-Йорка, живет 32-летняя Мэдди. На протяжении всей своей жизни она сталкивалась с нарастающими трудностями, связанными с непрекращающимся ростом налогов и засильем состоятельных покупателей, которые скупают местную недвижимость. Унаследованный дом от матери стал для Мэдди не только символом ее корней, но и источником постоянных финансовых проблем. Из-за накопившихся долгов она вынуждена искать нестандартные способы решения своих проблем. Лишившись своего автомобиля и возможности зарабатывать на жизнь такси, она принимает неожиданный шаг, чтобы вернуть себе хотя бы немного финансовой стабильности.
В качестве временной подработки Мэдди соглашается помочь состоятельным родителям, переживающим за своего 19-летнего сына, который никак не может решиться на поступление в колледж. Задача, которую ставят перед ней, звучит довольно странно: она должна помочь юноше избавиться от девственности, однако процесс оказывается гораздо более сложным, чем она могла предположить. Мэдди сталкивается с рядом неожиданных ситуаций и препятствий, которые до этого не приходили ей в голову. Погружаясь в мир богатства и привилегий, она начинает задумываться о собственных желаниях и приоритетах, что приводит к внутренним метаниям и переосмыслению ее жизненного пути. В конечном итоге, этот неожиданный опыт становится не только искушением, но и настоящим испытанием для Мэдди, заставляя ее переосмыслить свои собственные ценности и место в обществе.