Утренняя рутина Дона Джонстона, опытного ловеласа и холостяка на закате жизни, неожиданно прерывается, когда его очередная возлюбленная по имени Шерри решает покинуть его. Разочарованная и потерявшая надежду на создание полноценной семьи с мужчиной, который не способен на серьезные отношения, она уходит, оставляя Дона в тишине его уютного, но пустого дома. В этот момент, разбирая почту, он натыкается на розовый конверт, который, как окажется, изменит его жизнь. В письме, написанном неизвестной женщиной, содержится откровение, о котором он даже не подозревал: двадцать лет назад, после расставания с ней, она узнала, что ждёт ребенка. Теперь, когда сын достиг совершеннолетия, он, не ведая о своём настоящем отце, решает найти его и уйти из дома.
Получив это письмо, Дон обращается за помощью к своему другу Уинстону, страстному поклоннику детективных историй. Уинстон предлагает ему воссоздать картину прошлого, вспомнив всех женщин, с которыми он имел отношения два десятилетия назад. Это путешествие по воспоминаниям заставляет Дона осознать последствия своих поступков и сложности, которые он оставил за собой. Пошагово он начинает встречаться с прошлыми любовями, что открывает перед ним не только приключения, но и неожиданные эмоции. Каждая встреча приводит к новому пониманию, углубляет его внутренние переживания и, может быть, приводит к тому, что он наконец осознает истинные ценности, которые раньше оставались для него в тени. В конце концов, эта история о поисках и понимании себя может стать для Дона шансом переосмыслить свои отношения не только с другими, но и с самим собой.
