В живописном уголке Москвы, на Каретном Ряду, происходит трогательная встреча между Денисом Викторовичем, старожилом этого дома, и его внуком, маленьким Денисом, которого привезли к дедушке на время каникул. Это время превращается в нечто большее, чем просто визит — это становится мостом между поколениями. Дедушка начинает рассказывать внуку истории из своего детства, проведённого в советском Московском дворе, каждый день оживляя прошлое через слова и воспоминания. Эти рассказы позволяют маленькому Денису не только увидеть, как жил его дед, но и лучше понять его.
С каждым новым рассказом деда, внук погружается в приключения, которые кажутся ему сначала выдумкой, но вскоре становятся живым воспоминанием, благодаря живописным деталям и эмоциональной окраске рассказов. В этих историях Денис младший узнаёт о школьных буднях, уличных играх и первых дружеских связях, находя параллели между собой и своим дедом. Это путешествие в прошлое помогает внуку осознать, что, несмотря на временной разрыв, детские чувства и переживания остаются неизменными, объединяя разные поколения одной нитью непосредственности и любознательности.